Која је разлика између флоретина и флоризина?

У проучавању биоактивних супстанци добијених из јабука,ФлоретиниПхлоризин, као представници једињења дихидрохалкона, последњих година су добили широку пажњу научне заједнице. Иако ове две супстанце имају исти извор и сличну структуру, оне показују значајне разлике у биолошкој активности и вредности примене.

1.1 Структурне карактеристике молекула
ФлоретиниПхлоризинсу блиско повезани по хемијској структури, али имају кључне разлике. Флоретин је дихидрохалкон флавоноидно једињење са релативно једноставном молекуларном структуром. Флоризин је глукозид флоретина, који је повезан са групом глукозе на Ц2 'месту молекула флоретина (тачна структура је флоретин 6'-О-глукозид)._[1]Ова структурна разлика одређује њихове разлике у физичким и хемијским својствима: флоризин има бољу растворљивост у води због присуства група шећера, док ресвератрол показује јачу растворљивост у липидима.
Увођење молекула глукозе значајно је променило физичко-хемијске особине једињења: молекулска тежина је порасла са 274,27 на 436,41, лог П вредност је смањена са 3,5 на 0,45, а растворљивост у води се повећала за скоро три реда величине.

1.2 Поређење физичких и хемијских својстава

Последњих година учињен је значајан напредак у области истраживања биосинтезе. Тим са Института за истраживање памука Кинеске академије пољопривредних наука идентификовао је кључни ген ГхУГТ88Ф3, који регулише биосинтезуфлоризину планинском памуку, и разјаснио његов молекуларни механизам претварања флоризина кроз реакције гликозилације. Истраживања су идентификовала флоретин-2′-О-гликозилтрансферазу (П2'ГТ) у јабукама као ензим који ограничава брзину биосинтезе флоризина. У присуству уридин дифосфат глукозе, може специфично катализовати реакцију гликозилације на Ц2′ позицији флоретина да би се произвео флоризин._[2]

2.1 Апсорпција и метаболичка динамика
Флоризин се апсорбује преко натријум{0}}зависног протеина транспортера глукозе (СГЛТ1) на епителним ћелијама танког црева, што је процес који зависи од његових делова глукозе. Ова карактеристика је касније директно довела до развоја хипогликемијских лекова класе инхибитора СГЛТ2. Механизам апсорпције флоретина је потпуно другачији. Као хидрофобни гликозид, може пасивно да дифундује кроз ћелијске мембране, што резултира високом оралном биодоступношћу. Међутим, он пролази кроз екстензивну фазу ИИ метаболизма у телу, углавном формирајући производе глукуронидације и сулфатације.

2.2 Поређење фармаколошке активности
(1) Антиоксидативна активност
И једно и другофлоретин и флоризинпоказују значајну антиоксидативну активност, иако се разликују по својим механизмима и снази. Студија у којој је упоређивана антиоксидативна активност пет природних полифенола открила је да је флоретин показао јак учинак у ДППХ радикалима, АБТС радикалима и тестовима редукције јона гвожђа. Насупрот томе, директни антиоксидативни капацитет ресвератрола био је релативно слаб._[3]Иако сам ресвератрол има ограничену директну антиоксидативну активност, цревна микробиота га може хидролизовати у активне метаболите који индиректно испољавају антиоксидативне и анти{0}}инфламаторне ефекте.
Оба једињења активирају ћелијски пут антиоксиданса Нрф2/ХО-1, значајно снижавајући интрацелуларне реактивне врсте кисеоника (РОС), подижући нивое глутатиона (ГСХ) и повећавајући активност антиоксидативних ензима._[4] Међутим, експерименти молекуларног спајања открили су да се флоретин везује за фактор транскрипције Нрф2 са нижом конформационом енергијом и већом структурном стабилношћу од флоризина, што указује на јачи антиоксидативни ефекат.

(2) Хипогликемијска активност
И једно и другофлоретин и флоризиниспољавају хипогликемијске ефекте, иако кроз различите механизме.Пхлоризинделује као снажан неселективни компетитивни СГЛТ инхибитор, са Ки вредностима од 300 нМ за хСГЛТ1 и 39 нМ за хСГЛТ2. Он се такмичи са Д-глукозом за везивање за СГЛТ1 и СГЛТ2 транспортере, чиме се смањује реапсорпција глукозе у бубрезима и снижава ниво глукозе у крви. Иако флоретин такође показује умерен хипогликемијски ефекат, његов механизам је више мултифакторски, укључујући побољшану осетљивост на инсулин и заштиту бета ћелија панкреаса.

(3) Активност избељивања коже
Флоретинје широко признат као ефикасан инхибитор тирозиназе, промовишући осипање меланоцита, мрље које бледе и осветљава тон коже. Његова инхибиторна снага на тирозиназу је више од 50 пута већа од флоризина. Механизам деловања укључује: директну инхибицију активности тирозиназе, инхибицију експресије гена тирозиназе и инхибицију производње слободних радикала супероксида.
Слаб ефекат бељења одфлоризинможе бити повезано са његовом већом величином молекула и лошијом пропусношћу коже. Међутим, због своје боље растворљивости у води и стабилности, често се користи као пролек у козметици, ослобађајући активни екстракт коре корена кроз микробиоту коже или ензимску хидролизу.

3.1 Фармацеутска област
Флоризин је првобитно испитиван као потенцијални третман за дијабетес типа 2; међутим, касније су га заменили селективнији синтетички аналози као што су канаглифлозин и дапаглифлозин, због његове ниске биорасположивости и неселективне инхибиције СГЛТ транспортера. Међутим, остаје важно оловно једињење за развој нових хипогликемијских лекова. Флоретин, због своје јаче биолошке активности и разноврсних механизама деловања, показао је широку перспективу у превенцији и лечењу метаболичких болести.

3.2 Козметичка индустрија
У области козметике, флоретин је постао главни састојак врхунских{0}}производа за избељивање. Његова додатна количина од 0,1-0,5% може значајно да инхибира производњу меланина и има синергистички ефекат са традиционалним агенсима за избељивање као што су витамин Ц и арбутин. Флоризин се обично користи као прекурсор за флоретин у формулацијама на бази воде- због своје боље стабилности и растворљивости у води. Недавне студије показују да флоризин испољава својства анти-гликације тако што инхибира формирање крајњих продуката напредне гликације (АГЕ).

3.3 Прехрамбена индустрија
Оба се користе као функционални састојци хране. Флоризин је одобрен као ФОСХУ (специфична здрава храна) састојак у Јапану за употребу у производима за контролу глукозе у крви. Флоретин се користи као природни конзерванс за храну због својих антибактеријских својстава, посебно његовог значајног инхибиторног дејства на грам{2}}позитивне бактерије. Међутим, треба обратити пажњу на његову биорасположивост. Флоризин треба да се хидролизује цревним ензимима у флоретин пре него што се може апсорбовати и искористити.

Као природно добијена биоактивна једињења, флоризин и флоретин су структурно повезани, али показују различите хемијске и биолошке карактеристике. Флоризин показује већу растворљивост у води и функционише као моћан инхибитор СГЛТ са високом специфичношћу. Флоретин показује већу растворљивост у липидима и шири спектар биолошке активности-посебно истакнут по својим антиоксидативним својствима,{3}}избељивању коже и анти-и антиинфламаторним својствима. За више детаља оФлоретиниПхлоризин, повежите се са Серрисха из АППЦХЕМ. (Имејл:cwj@appchem.cn; +86-138-0919-0407)

Референца:

[1]Баи Хуиронг. Флавоноиди из Малус Роцкии Рехдер[Д]. Универзитет Дали, 2023. ДОИ:10.27811/д.цнки.гдики.2023.000004.
[2] Зханг Тингјинг. ЕНЗИМАТСКЕ КАРАКТЕРИСТИКЕ И КАТАЛИТИЧКИ МЕХАНИЗАМ АППЛЕПХЛОРЕТИН-2'-0-ГЛИКОЗИЛТРАНСФЕРАЗЕ[Д]. Нортхвест А & Ф Университи, 2017. ДОИ:10.27409/д.цнки.гкбну.2017.000235.
[3]Фан Јинбо, Цаи Кситонг, Фенг Ксукиао, ет ал. Поређење пет природних фенолних једињења на антиоксидативно деловање ин витро[Ј]. Прехрамбена и ферментациона индустрија, 2014, 40(07):77-83. ДОИ:10.13995/ј.цнки.11-1802/тс.2014.07.002.
[4] Јанг Шенгнан. Поређење оштећења ХепГ2 ћелија оксидативним стресом између флоризина и флоретина[Д]. Универзитет науке и технологије Тиањин, 2019. ДОИ:10.27359/д.цнки.гткгу.2019.000199.